Dagli studenti per gli studenti: Chiralità, la chimica allo specchio

Se ci si pone davanti ad uno specchio, l’immagine che verrà restituita, sarà una rappresentazione speculare di noi stesso. Così come il nostro riflesso, anche le molecole, possono dare luogo allo stesso fenomeno. Parliamo della Chiralità.

Indice dei contenuti

  1. Cosa significa speculare?
  2. La stereoisomeria
  3. E se una molecola è achirale anche con due centri chirali?
  4. Distinguere gli enantiomeri in laboratorio
  5. Conclusioni

 

Cosa significa speculare?

Un’immagine speculare non è altro che il riflesso di un oggetto. In base alla sua sovrapponibilità, è possibile distinguere le immagini speculari in chirali e achirali.

Se le immagini achirali, sono perfettamente sovrapponili alla loro immagine speculare, le immagini chirali al contrario, rendono impossibile tale operazione. Per comprendere al meglio la definizione di Chiralità, possiamo pensare ad un ipotetico piano immaginario, tra le nostre mani destra e sinistra. Noteremo che sono una lo specchio dell’altra, sono perciò speculari. Ma volendo sovrapporre queste due, noteremo che non sarà possibile. La nostra mano, dunque, è chirale (dal greco cheir, mano).

Rappresentazione della Chiralità nel corpo umano. Fonte

Così come molti oggetti di tutti i giorni, anche le molecole presentano le stesse proprietà. Per valutare la loro Achiralità, si ricercano degli elementi di simmetria. Uno di questi è il piano di simmetria, ovvero, un piano immaginario che divide un oggetto (o nel nostro caso una molecola) in modo che una metà sia l’immagine speculare dell’altra. Un ulteriore elemento da ricercare è il centro di simmetria, un punto situato in modo tale che sostituenti uguali si trovino su lati opposti equidistanti.

In assenza di questi, si procede con la ricerca dei centri chirali, i responsabili della Chiralità di una molecola. Essi sono un tipo particolare di stereocentro, un atomo attorno al quale uno scambio tra due gruppi da luogo a uno stereoisomero. Il centro chirale, nello specifico, è un atomo tetraedrico, legato a quattro gruppi differenti. Un’esempio potrebbe essere il carbonio in posizione due del 2-bromobutano. I sostituenti legati ad esso sono tutti diversi: -C2H5, -Br, -H e -C2H5.

La stereoisomeria

Le nozioni finora affrontate, ci permettono di comprendere la stereoisomeria. Quest’ultima si occupa dello studio degli stereoisomeri, isomeri con uguale formula molecolare, ma differente orientazione degli atomi nello spazio. Nel momento in cui abbiamo due configurazioni che sono immagini speculari ma non sovrapponibili (quindi chirali), siamo in presenza di due enantiomeri.

Per riuscire a distinguere i due enantiomeri, occorre analizzare i centri chirali della molecola attraverso le regole di priorità di Cahn-Ingold-Prelog. Numeriamo i quattro sostituenti del centro chirale, partendo dal gruppo con numero atomico maggiore. Se la numerazione procede in senso orario, è possibile che si tratti di un enantiomero R. In caso contrario, in presenza di una enumerazione antioraria, c’è la probabilità di ottenere l’enantiomero S.

Valutiamo in seguito l’orientazione degli atomi nello spazio. Se l’atomo a maggiore priorità viene verso di noi (presenta un cuneo pieno) la configurazione rimarrà quella assegnata in precedenza. Al contrario, nel caso in cui il cuneo del sostituente con numero atomico maggiore dovesse essere tratteggiato, quindi in direzione opposta alla nostra, occorrerà invertire il senso di enumerazione. Nel caso dell’esempio precedente, dove l’asterisco indica la presenza di un centro chirale, avremo un ordine di questo tipo: -Br, -C2H5, -C2H5 ,-H e potremo distinguere l’enantiomero S ed R.

E se una molecola è achirale anche con due centri chirali?

Può capitare che alcune molecole, all’apparenza, possano sembrare delle coppie di enantiomeri per la presenza di due o più centri chirali. Occorre prima verificare che non ci siano piani di simmetria o centri di simmetria che dividono in parti uguali la molecola. Lo stereoisomero che presenta questi elementi è detto composto meso. Quest’ultimo è un composto achirale con due o più centri chirali.

In questo caso le due molecole sono uguali e presentano entrambe un piano di simmetria che taglia perfettamente a metà la molecola.

Distinguere gli enantiomeri in laboratorio

Un enantiomero, può anche essere definito come levogiro o destrogiro. Per riuscire a distinguere le due tipologie, occorre l’utilizzo del polarimetro. Quest’ultimo è lo strumento che permette di misurare la capacità di un composto di ruotare il piano della luce polarizzata. È composto da una provetta porta campione davanti al quale sono posti due filtri: il filtro polarizzatore e il filtro analizzatore, la cui posizione è di 0°.

Esperimento per distinguere gli enantiomeri. Fonte

Quest’informazione ci permette di calcolare di quanto l’entantiomero fa variare l’angolazione del filtro analizzatore e soprattutto verso quale direzione. Se per ripristinare l’angolo di partenza il filtro analizzatore va ruotato verso destra, allora l’enantiomero è detto destrogiro. Conseguentemente, se viene ruotato verso sinistra, l’enantiomero è levogiro.

Monumento alla Chiralità di Paul Walden a Riga. Fonte

Conclusioni

L’argomento trattato, ci permette di distinguere una molecola da un’altra attraverso l’utilizzo di vari espedienti. Parte delle definizioni utilizzate, sono in realtà utilizzabili nella vita di tutti i giorni. La natura stessa presenta Chiralità in molte sue parti, a partire dalle corolle dei fiori, per finire agli alveari. È importante capire il ruolo della simmetria non solo per lo studio delle proprietà chimico-fisiche di una molecola, ma anche per comprendere certe dinamiche dell’ambiente che ci circonda.

                                                                                                                                                                                                                                                                      Asia Arezzio

 

 

Bibliografia
William H. Brown, Brent L. Iverson, Eric V. Anslyn, Chimica Organica, Edises, 2020

https://www.chimica-online.it/organica/stereoisomeria.htm

https://it.wikipedia.org/wiki/Polarimetro

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